Детство Пенна прошло в Сиэтле и Ричмонде, в Сиэтле он учился в школе Charles Wright Academy, так же посещал занятия в Театральной школе Сиэтла, вел передачи на детском радио. В 1999 году с мамой переехала В LA, в 14 закончил California High School Proficiency Exam и начал обучение колледже Санта-Моники. В 17 лет поступил в Университет Южной Калифорнии.
Первой работой для Пенна в LA стала озвучка игры Mario Golf 64 в 1999, позже в 2000 он озвучил Mario Tennis 64. Первой ролью на экране для него стала работа в сериале "Уилл и Грейс", за ней последовали эпизодические роли в сериалах "Молодые и дерзкие", "Братья Гарсия", "Сумеречная зона" и "За что тебя люблю".
За роль в "Молодых и дерзких" он был номинирован как Лучший актер в дневном шоу. В 2002 Пенн получил главную роль в сериале Do Over, тогда же он принял участие в шоу Джея Лено, правда сериалу не дали полный сезон. Позже Пенн получил роль Сэма Тьюни в сериале "Гора", что стало шагом к главной роли в сериале "Дневники Бедфорда", кстати в этом сериале так же снимался нынешний "герой" Мило Вентимилья. Но сериал закрыли после 1го сезона.
Первой ролью в кино для Пенна, стала роль Скота брата Джона Такера в фильме с участием Софии Буш,Джесси Меткалфа и Британи Сноу - "Джон Такер, должен умереть!"